Die Erweiterung enthält Solo-Szenarien für jede der 17 Klassen in Gloomhaven. Jedes Szenario ist für eine spezifische Klasse und kann nur mit dieser Klasse gespielt werden. Die Szenarien dürfen erst gespielt werden, nachdem die Stadt die Wohlstandsstufe 3 erreicht hat und zwei Charaktere in Ruhestand gegangen sind. Ebenfalls enthalten sind 17 neue Gegenstandskarten.
Erweiterung, zum Spielen wird das Grundspiel Gloomhaven benötigt.